Malathion – Wikipédia


Malathion
Formule squelettique du malathion
Représentation 3D du malathion
Modèle de remplissage d'espace du malathion, montrant les rayons de van der Waals pour chaque atome
Noms
Nom IUPAC

Diéthyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)sulfanyl]butanedioate

Autres noms

Ester diéthylique de l’acide 2-(diméthoxyphosphinothioylthio)butanedioïque
Malathion
Carbofos
Maldison
mercapthion
Orthomalathion

Identifiants
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Carte d’information de l’ECHA 100.004.089 Modifier ceci sur Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C10H19O6PS2/c1-5-15-9(11)7-8(10(12)16-6-2)19-17(18,13-3)14-4/h8H,5-7H2, 1-4H3 ChèqueOui
    Clé : JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C10H19O6PS2/c1-5-15-9(11)7-8(10(12)16-6-2)19-17(18,13-3)14-4/h8H,5-7H2, 1-4H3

    Clé : JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYAK

  • O=C(OCC)C(SP(=S)(OC)OC)CC(=O)OCC

Propriétés
CdixH19O6PS2
Masse molaire 330.358021
Apparence Liquide clair incolore
Densité 1,23 g/cm3
Point de fusion 2,9 ° C (37,2 ° F; 276,0 K)
Point d’ébullition 156 à 157 ° C (313 à 315 ° F; 429 à 430 K) à 0,7 mmHg
145 mg/L à 20 °C[1]
Solubilité Soluble dans l’éthanol et l’acétone ; très soluble dans l’éther éthylique
Journal P 2,36 (octanol/eau)[2]
Pharmacologie
P03AX03 (QUI) QP53AF12 (QUI)
Dangers
point de rupture 163 °C ; 325 °F ; 436 K (supérieur à)[3]
Dose létale ou concentration (LD, LC):
290 mg/kg (rat, voie orale)
190 mg/kg (souris, voie orale)
570 mg/kg (cobaye, voie orale)[4]
84,6 mg/m3 (rat, 4 h)[4]
10 mg/m3 (chat, 4 h)[4]
NIOSH (limites d’exposition pour la santé aux États-Unis):
TWA 15 mg/m3 [skin][3]
TWA 10 mg/m3 [skin][3]
250 mg/m3[3]
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Références de la boîte d’information

Composé chimique

Malathion est un insecticide organophosphoré qui agit comme un inhibiteur de l’acétylcholinestérase. En URSS, il était connu sous le nom de carbophos, en Nouvelle-Zélande et en Australie comme Maldison et en Afrique du Sud comme mercaptothion.

Utilisation de pesticides[edit]

Le malathion est un pesticide largement utilisé dans l’agriculture, l’aménagement paysager résidentiel, les zones de loisirs publiques et dans les programmes de lutte antiparasitaire de santé publique tels que l’éradication des moustiques.[5] Aux États-Unis, c’est l’insecticide organophosphoré le plus couramment utilisé.[6]

Un mélange de malathion avec du sirop de maïs a été utilisé dans les années 1980 en Australie et en Californie pour lutter contre la mouche méditerranéenne des fruits.[7] Au Canada et aux États-Unis, à partir du début des années 2000, le malathion a été pulvérisé dans de nombreuses villes pour lutter contre le virus du Nil occidental.[8] Le malathion a été utilisé régulièrement au cours des deux dernières décennies pendant les mois d’été pour tuer les moustiques, mais les propriétaires ont été autorisés à exempter leurs propriétés s’ils le souhaitaient.[citation needed] Aujourd’hui, Winnipeg est la seule grande ville au Canada à avoir un programme permanent de lutte contre les moustiques adultes à base de malathion.[9][10]

Mécanisme d’action[edit]

Le malathion est un inhibiteur de l’acétylcholinestérase, une famille diversifiée de produits chimiques. Lors de son absorption dans l’organisme cible, il se lie de manière irréversible au résidu sérine dans le site catalytique actif de l’enzyme cholinestérase. Le groupe phosphoester résultant est fortement lié à la cholinestérase et désactive de manière irréversible l’enzyme, ce qui conduit à une accumulation rapide d’acétylcholine au niveau de la synapse.[11]

Méthode de production[edit]

Le malathion est produit par l’addition d’acide diméthyldithiophosphorique au maléate de diéthyle ou au fumarate de diéthyle. Le composé est chiral mais est utilisé comme racémate.

Usage médical[edit]

Le malathion à faible dose (préparations à 0,5 %) est utilisé comme traitement pour :

  • Poux de tête et poux de corps. Le malathion est approuvé par la Food and Drug Administration des États-Unis pour le traitement de la pédiculose.[12][13] On prétend qu’il tue efficacement à la fois les œufs et les poux adultes, mais en fait, des études britanniques ont montré qu’il n’était efficace qu’à 36% sur les poux de tête, et moins sur leurs œufs.[14] Cette faible efficacité a été notée lorsque le malathion a été appliqué sur des poux trouvés sur des écoliers dans la région de Bristol au Royaume-Uni, et on suppose[by whom?] être causée par les poux ayant développé une résistance contre le malathion.
  • Gale[15]

Les préparations comprennent Derbac-M, Prioderm, Quellada-M[16] et Ovide.[17]

Général[edit]

Le malathion est peu toxique. Son métabolite malaoxon est 61x plus toxique,[18] étant un inhibiteur plus puissant de l’acétylcholinestérase.[19]

Selon l’Environmental Protection Agency des États-Unis, aucune information fiable n’est disponible sur les effets néfastes sur la santé d’une exposition chronique.[20]

En 1981, BT Collins,[21] directeur du California Conservation Corps, a publiquement avalé une bouchée de solution diluée de malathion pour démontrer son innocuité à la suite d’une épidémie de mouches méditerranéennes des fruits en Californie. Le malathion a été pulvérisé sur 1 400 milles carrés (3 600 km2) zone pour contrôler les mouches.[22]

Cancérogénicité[edit]

Le malathion est classé par le CIRC comme cancérogène probable (groupe 2A). Le malathion est classé par l’US EPA comme ayant des « preuves évocatrices de cancérogénicité ».[23] Cette classification était basée sur la survenue de tumeurs hépatiques à des doses excessives chez les souris et les rats femelles et la présence de tumeurs orales et nasales rares chez les rats qui sont survenues suite à une exposition à de très fortes doses. L’exposition aux organophosphorés est associée au lymphome non hodgkinien. Le malathion utilisé comme fumigant n’était pas associé à un risque accru de cancer. Entre 1993 et ​​1997, dans le cadre de l’Agricultural Health Study, aucune association claire entre l’exposition au malathion et le cancer n’a été signalée.[24]

Amphibiens[edit]

Le malathion est toxique pour les têtards de grenouille léopard.[25]

Voir également[edit]

Les références[edit]

  1. ^ Tomlin, CDS (éd.). The Pesticide Manual – World Compendium, 11e éd., British Crop Protection Council, Surrey, Angleterre 1997, p. 755
  2. ^ Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Explorer QSAR – Constantes hydrophobes, électroniques et stériques. Washington, DC : American Chemical Society., 1995., p. 80
  3. ^ une b c Guide de poche NIOSH sur les risques chimiques. « #0375 ». Institut national pour la sécurité et la santé au travail (NIOSH).
  4. ^ une b c « Malathion ». Concentrations immédiatement dangereuses pour la vie ou la santé (IDLH). Institut national pour la sécurité et la santé au travail (NIOSH).
  5. ^ Malathion pour le contrôle des moustiques, US EPA
  6. ^ Bonner MR, Coble J, Blair A, et al. (2007). « L’exposition au malathion et l’incidence du cancer dans l’étude sur la santé agricole ». Journal américain d’épidémiologie. 166 (9): 1023-1034. est ce que je:10.1093/aje/kwm182. PMID 17720683.
  7. ^ Edwards JW, Lee SG, Heath LM, Pisaniello DL (2007). « L’exposition des travailleurs et une évaluation des risques du malathion et du fenthion utilisés dans le contrôle de la mouche méditerranéenne des fruits en Australie-Méridionale ». Environ. Rés. 103 (1) : 38–45. Code Bib:2007ER….103…38E. doi:10.1016/j.envres.2006.06.001. PMID 16914134.
  8. ^ Shapiro, H.; Micucci, S. (2003-05-27). « Utilisation de pesticides pour le virus du Nil occidental ». Journal de l’Association médicale canadienne. 168 (11): 1427-1430. PMC 155959. PMID 12771072. Une réévaluation approfondie du malathion a été réalisée par l’Environmental Protection Agency des États-Unis en 2000. L’ARLA a également réévalué le malathion et approuvé son utilisation comme adulticide contre les moustiques.
  9. ^ Winnipeg, Ville de. « Lutte contre les insectes – Travaux publics – Ville de Winnipeg ». winnipeg.ca.
  10. ^ « Malathion winnipeg ». www.podolsky.ca.
  11. ^ Colovic, Mirjana B.; Krstic, Danijela Z.; Lazarevic-Pasti, Tamara D.; Bondzic, Aleksandra M.; Vasic, Vesna M. (2013). « Inhibiteurs de l’acétylcholinestérase : pharmacologie et toxicologie ». Neuropharmacologie actuelle. 11 (3): 315–335. doi:10.2174/1570159X11311030006. PMC 3648782. PMID 24179466.
  12. ^ « Lignes directrices pour le diagnostic et le traitement de la pédiculose capitis (poux de tête) chez les enfants et les adultes 2008 ». Centre national d’information sur les lignes directrices. Archivé de l’original le 2013-02-26. Récupéré 2013-01-22.
  13. ^ Amy J. McMichael; Maria K. Hordinsky (2008). Maladies des cheveux et du cuir chevelu : traitements médicaux, chirurgicaux et cosmétiques. Soins de santé informatifs. p. 289–. ISBN 978-1-57444-822-1. Récupéré 27 avril 2010.
  14. ^ Downs AM, Stafford KA, Harvey I, Coles GC (1999). « Preuve d’une double résistance à la perméthrine et au malathion chez les poux de tête ». Br. J.Dermatol. 141 (3): 508–11. doi :10.1046/j.1365-2133.1999.03046.x. PMID 10583056. S2CID 25087526.
  15. ^ Julia A. McMillan; Ralph D. Feigin; Catherine DeAngelis ; M. Douglas Jones (1er avril 2006). La pédiatrie d’Oski : principes & pratique. Lippincott Williams & Wilkins. p. 1–. ISBN 978-0-7817-3894-1. Récupéré 27 avril 2010.
  16. ^ Formulaire national britannique 54e éd. Septembre 2007. ISBN 978-0-85369-736-7. ISSN 0260-535X
  17. ^ « Informations sur les médicaments AHFS ». Société américaine des pharmaciens du système de santé. 13 janvier 2011. Récupéré 17 janvier 2011.
  18. ^ Edwards D (2006). « Décision d’éligibilité de réenregistrement pour le malathion » (PDF). Agence américaine de protection de l’environnement – Prévention, pesticides et substances toxiques EPA 738-R-06-030 Journal: 9.
  19. ^ Rodriguez, op ; Muth, GW; Berkman, CE; Kim, K.; Thompson, CM (février 1997). « Inhibition de diverses cholinestérases avec les énantiomères de malaoxon ». Bulletin de contamination environnementale et de toxicologie. 58 (2): 171–176. doi:10.1007/s001289900316. ISSN 0007-4861. PMID 8975790. S2CID 29903092.
  20. ^ « Département américain de la santé et des services sociaux : Agence pour le registre des substances toxiques et des maladies – Directives de gestion médicale pour le malathion ». Récupéré 2008-04-02.
  21. ^ « Index des décès en Californie, 1940-1997 [Database Online] ». Provo, Utah : Le réseau des générations. 2000. Récupéré 2009-12-14.
  22. ^ Bonfante, Jordanie (1990-01-08). « La folie des mouches méditerranéennes ». TEMPS. Archivé de l’original le 24 juillet 2008. Récupéré Le 21 mai, 2009.
  23. ^ Décision d’éligibilité de réenregistrement pour le malathion (révisée), US EPA, mai 2009
  24. ^ « Fiches d’information sur les ingrédients actifs ». npic.orst.edu.
  25. ^ « De faibles concentrations de pesticides peuvent devenir un mélange toxique pour les amphibiens ». Quotidien des sciences. 18 novembre 2008. Récupéré 11 décembre, 2012.

Liens externes[edit]




Source